Hoofdstuk 9 – Film oefenvideo’s

1. Dichloor reageert met een overmaat C₆H₁₄ in aanwezigheid van licht volgens de reactie

           C₆H₁₄ + Cl₂   –>    C₆H₁₃Cl + HCl

             In deze reactie ontstaan er 5 plaatsisomeren van C₆H₁₃Cl. Wat is de naam van het gebruikte C₆H₁₄ ?

•  <A>    2-Methylpentaan
• <B>    3-Methylpentaan
• <C>    2,2-Dimethylbutaan
• <D>   n-Hexaan

2. Een organische molecule heeft onderstaande structuurformule:

Welke functionele groepen komen voor in deze molecule?

• <A>    amide-, ether- en ketonfunctie
• <B>    ester-, keton- en alcoholfunctie
• <C>    ether-, keton- en aminefunctie
• <D>   amide- en esterfunctie

3. Atropine is een giftige plantaardige stof die in gepaste dosering in de geneeskunde wordt gebruikt.

Hieronder staat de formule van atropine afgebeeld.

 

Welke karakteristieke (= functionele) groep komt NIET voor in een molecule atropine?

•  <A>    amine
• <B>    alcohol
• <C>    ether
• <D>   ester

 

Formules

1. Geef de structuurformule van:

• -3,4-diethyl- 5-methylundecaan

• –normaal butylcyclohexaan

• -3-methylhex-1-yn

• -3-pentylhexaan

• -tetra

• -2,3-dichloor-4-methyloctaan

• – butaan-1,2-diol

• -2-methylpropaan-2-ol

• -palmitinezuur

• -butaandizuur

• -butoxypentaan

• -diethylether

• -heptaan-2,4-dion

• -kaliumpropanoaat

• -dinatriumoxalaat

• -ethylformiaat

• -hexylbutanoaat

• -hexanoylchloride

• -pentaanzuuranhydride

• -N-butyl-N-methylpropaanamide

• -propaanamide

• -N-butylhexylamine

• -pentaanamine

• -propaannitril

• -2-methylheptaannitril

• -3-ethyl-4-methylheptaandinitril

2. Zijn de volgende namen correct?  Verbeter indien nodig.

• 2 – ethylpentaan
• 4,5,5 – trimethylhexaan
• 2 – methyl – 4 – ethylheptaan
• 5,7,7 – trimethyl – 3,3 – diëthylnonaan
• 2 – propyl – 4 – methyloctaan

Isomeren

Zijn de volgende verbindingen isomeren van elkaar?

Functionele groepen

1. Welke verbindingsklasse van de niet-cyclische verbindingen voldoen aan de onderstaande voorwaarden? A alkanen, B alkenen, C alkynen, D carbonzuren, E esters, F amiden, G aminen, H alkanolen I alkanalen J alkanonen K halogeenalkanen, L ethers
   1. er komt geen functionele groep voor
   2. de functionele groep bevat 1 O-atoom
   3. de functionele groep bevat twee O-atomen
   4. er komen plaatsisomeren voor. Kies uit H,I, J en K
   5. er komen geometrische isomeren voor
   6. er komen functie-isomeren voor in een andere verbindingsklasse. Noteer dit als A –> B
   7. er kunnen geen verbindingen voorkomen met slechts 1 C-atoom
   8. de verindingen met twee C-atomen in de molecule is nagenoeg onoplosbaar in water. Kies uit A tot J

 

Reactietypen

1. Tot welk reactietype behoren volgende reacties: additie, substitutie, eliminatie?

2. Is het een nucleofiele of elektrofiele reactie, of is dit niet gekend? Noteer deze reacties als S_N, A_E …

   1. 1. CH₃-CH=CH₂ + Br₂
      2. dehydratatie van ethanol
      3. omzetting van ethanol tot broomethaan
      4. pentaan + Br₂
      5. etheen + H₂O –> ethanol
      6. ethanal + HCN –> CH₃-CHOH-CN

   2.  Noteer voor de volgende reacties de reactievergelijking en de naam van het reactieproduct

   1. pent-2-een + dibroom
   2. ethyn en overmaat HCl
   3. cyclohexeen en BrCl
3. Noteer voor de volgende reacties de reactievergelijking en de systematische naam van de organische reactieproducten.
   1. monojoodethaan + OH^–
   2. 1-broombutaan + ammoniak
   3. diethylamine + CH₃I
   4. eliminatie bij 2-broompropaan onder invloed van een alcoholische KOH-oplossing
   5. de bereiding van propaan-2-ol uitgaande van een broomalkaan
   6. tweevoudige afsplitsing van HBr uit 1,2-dibroomcyclohexaan
4. Noteer voor de volgende reacties een gepaste reactievergelijking en geef de systematische naam van de reactieproducten
   1. reductie van aceton met H₂
   2. pentaan-2-on + NaHSO₃

5.  Noteer de volgende reacties

• De zuur-basereactie van ethylamine met water
• De reactie van CH₃CH(NH₂)-CH₃ met HCl

6. Noteer voor de volgende reacties de juiste reactievergelijking

1. CH₃COCl + C₂H₅OH
2. propaanzuur + NH₃ –> zout

7. Noteer voor de volgende reacties een gepaste reactievergelijking en geef de systematische naam van de reactieproducten

• dehydratatie van butaan-2-ol
• oxidatie van een propanol met CuO, zowel tot propanon als tot propanal
• vorming van (CH₃-CH₂-CH₂)₂O uitgaande van één alcohol
• eliminatie van water uit cyclohexanol onder invloed van geconcentreerd H₂SO₄
• de bereiding van primair kaliumbutanolaat

 

Overzicht grondstoffen en synthesewegen chemie

1. Noteer voor de volgende omzettingen telkens de gepaste reagentia:

1. 1. alkeen      –>        RX  –>      ROH  –>     ROR
   2. RX –> alkeen –> RX₂ –>   R(CN)₂   –> R(COOH)₂
   3. ROH –> amine      –> secundair amine
   4. alkyn –> aldehyde –> ROH    –> RCOOH
2. Noteer bij de volgende synthesewegen de structuurformules van de gevraagde verbindingen:

• CaC₂ + H₂O  –>  Ca(OH)₂  +a
• a + H₂ –> b (onverzadigd KWS)
• b + H₂0 –> c
• c + O (oxidator) –> d (OG van een bepaald C-atoom is +III)
• d + c –> e (welriekende vloeistof) + H₂O

 

           a is destillaat van gegist druivensap

•  a + oxidator –> b + reductor
•  b + oxidator –> c + reductor
•  a + c –> d
•  d + OH^– –> e + f

     Vul verder aan:      

•  a + OH^– –>  Cl^– + CH₃COOH
•  CH₃COOH + OH^– –> b + H₂O
•   a + b –> c + Cl^–
•   c + H₂O  –> d

3. Stel en syntheseweg op voor de volgende stoffen. Vertrek steeds van C₂H₂ als basisproduct.

1. bereiding van azijnzuur
2. bereiding van propaanzuur
3. bereiding van diethylether
4. bereiding van ethylpropanoaat
5. bereiding van ethylpropanamine

4. Stel de syntheseweg op voor de bereiding van de gevraagde verbinding uitgaande van de gegeven stof.

1. synthese van ethaanamine uitgaande van etheen
2. synthese van propaan-2-ol uitgaande van C₃H₄
3. synthese van n-buthylbutanoaat uit n-butanol
4. synthese van diethylamine uit etheen
5. synthese van natriumethanoaat uit ethyn
6. synthese van 2-chloorpropaan uit 1-chloorpropaan