Onderscheid tussen ethanol en methanol

1.Onderzoeksvraag

Hoe gaan ethanol en methanol zich gedragen bij behandeling met een basische stof?

2.Voorbereiding

a.Materiaal + stoffen

• 2 proefbuizen
• Methanol
• Ethanol
• NaOH 1M
• Oplossing van I₂ (0.5M) en KI (0.2M)

b.Opstelling (foto)

c.Etiketten

3.Uitvoeren

a.Werkwijze

We doen 10 druppels methanol in een proefbuis en 10 druppels ethanol in een andere proefbuis. Vervolgens doen we in beide proefbuizen 25 druppels joodoplossing en 10 druppels NaOH-oplossing.

b.Waarneming (+ foto’s)

Het proefbuisje met methanol in blijft helder. Na enkele minuten wordt het proefbuisje met ethanol geelachtig bewolkt en krijgt het een gele neerslag.

4.Reflecteren

Methanol reageert niet met de andere stoffen.

Ethanol daarentegen wel. De oplossing wordt daardoor geleidelijk aan geel en er wordt een gele neerslag (jodoform) gevormd.

CH₃CH₂OH –>I₂/OH^– –> CH₃CHO –> I₂/OH^– –> CI₃CHO –>OH^– –>CHI₃ + HCOO^–

De oplossing in de ethanol reageerbuisje moet gaan bewolkt en vervolgens een geel neerslag van triidomethane (iodoform) moet worden gezien. Dit heeft een uitgesproken ‘antiseptisch’ ruiken. De methanol test-tube moet helder blijven.

De jodoformreactie wordt gegeven door verbindingen met een methylgroep naast een carbonylgroep. Secundaire alcoholen met een CH₃ – op de koolstof die de -OH (bijv. propaan-2-ol) die kan worden geoxideerd tot carbonylverbindingen van dit type geven een positieve iodoform proef. (NB carbonzuren niet doen)

Ethanol is de enige primaire alcohol die de reactie en ethanal enige aldehyde geven. Een eenvoudige uitleg van de reactie:

In het proefbuisje met methanol wordt de oplossing geleidelijk aan geel en er ontstaat een neerslag van jododform. Er ontstaat ook een ontsmettende geur. De methanoloplossing blijft helder.

De jodoformreactie die optreedt is: