Eliminatie van 2-broom-2-methylpropaan

1.Onderzoeksvraag

Hoe gebeurt de eliminatiereactie op 2-broom-2-methylpropaan?

2.Voorbereiding

Materialen

• Pyrexreageerbuis met stop
• Injectienmaald
• Pipetje
• Bunsenbrander of warwaterbad 70°C
• 2-broom-2-methylpropaan
• KOH
• Zuivere ethanol
• Baeyerreagens of broomwater

3. Werkwijze

1. Breng 1 ml 2-broom-2-methylpropaan in een reageerbuis
2. Voeg 1 g KOH toe
3. Voeg 5 ml zuivere ethanol toe en schud
4. Verwarm het mengsel voorzichtig, eventueel in een warmwaterbad
5. Vang gas op in een meetspuit (20 ml)
6. Test het gevormde gas uit door de inhoud van de meetspuit te laten borrelen doorheen het Baeyerreagens of broomwater

4. Waarneming

Er ontstaat een gas (2-methylpropeen) dat zich bovenaan in de meetspuit verzamelt.

Het broomwater wordt door het gas ontkleurd en er ontstaat een bruine neerslag van mangaandioxide wanneer het gas door de verdunde kaliumpermanganaatoplossing borrelt.

De spontane reactie van het gasvormig product met dibroom en de reductie van permanganaationen wijzen op de aanwezigheid van een meervoudige kookstofkoolstofbinding. Wanneer je het reactieproduct vergelijkt met het substraat is vast te stellen dat hieruit een H-atoom en een Br-atoom werden onttrokken zonder dat andere atomen in de plaats kwamen. Een eliminatiereactie

Een nucleofiel reagens (OH^–) valt het gepositiveerd C-atoom in ethyljodide aan en verdringt I- dat zich uit de molecule afsplitst. Het gevormde I- vormt met de zilverionen uit het Ag(NH₃)₂⁺ complex het lichtgele AgI-neerslag.
Het evenwicht verschuift naar rechts omdat het jodide-ion sterk aan het Ag⁺-ion wordt gebonden, zodat de weinig oplosbare ionverbinding AgI wordt gevormd.