De zachte oxidatie van alcoholen

1.Onderzoeksvraag

Hoe kun je alcoholen oxideren?

2.Voorbereiding

Materialen

• Reageerbuizen
• Bunsenbrander
• Houten tang
• K₂Cr₂O₇ of KMnO₄ 0,1 mol/l
• H₂SO₄ 2 mol/l
• Ethanol
• Propaan-2-ol
• Tert butylalcohol

3. Werkwijze

1. Breng in een reageerbuis 1 ml K₂Cr₂O₇, 1 ml verdund H₂SO₄ en 1 ml alcohol
2. Verwarm zachtjes indien nodig
3. Let op de kleurverandering en de geur van de stoffen
4. Neem 1 ml van het reactiemengsel met ethanol, verdun tot 2 ml en voeg hieraan 1 ml Schiff reagens

4. Waarneming

Primaire en secundaire alcoholen geven met kaliumdichromaat een positieve test. Er treedt groenkleuring op met de vorming van Cr³⁺

Ethanal heeft de geur van rijpe appels, paarskleuring met Schiff reagens wijst op de aanwezigheid van een aldehyde.
Bij de oxidatie van propaan-2-ol wordt aceton gevormd met typische kleur.
De blijvende oranje kleur van kaliumdichromaat wijst erop dat een tertiair alcohol niet verder kan geoxideerd worden.

Ethanol + Cr₂O₇^2-  –> ethanal + 2 Cr³⁺ (groen)  in zuur milieu

Propaan-2-ol + Cr₂O₇^2- –>à aceton + 2 Cr³⁺ (groen) in zuur milieu

Tertiair butylalchol :geen reactie