De nucleofiele substitutie van chloride-ionen op 2-methylpropaan-2-ol

Hoe gebeurt de subsititutiereactie tussen chloride-ionen en 2-methylpropaan-2-ol?

Breng 3 ml HCl-oplossing en 1 ml 2-methylpropaan-2-ol in een reageerbuis en sluit af.
Schud voorzichtig
Let op de mengbaarheid van de stoffen
Schud nu krachtig en laat enkele minuten staan. Oppassen met spatten
Let op de mengbaarheid van de vloeistoffen
Breng na afloop van het experiment het reactiemengsel over in een scheitrechter en schud grondig.
Laat de waterige laag met de resterende HCl afvloeien.
Schud het overblijvende 2-chloorpropaan-2-ol nog enkele malen uit met water om alle sporen van HCl te verwijderen.
Giet het 2-chloorpropaan-2-ol over in een bekertje
Houd een stuk koperdraad in de bunsenbrander totdat er geen groene vlamkleur meer te zien is.
Laat even afkoelen en bevochtig met 2-methylpropaan-2-ol. Houd de bevochtigde plaats opnieuw in de vlam.
Let op de kleur van de vlam
Houd het stuk koperdraad opnieuw in de bunsenbrander totdat er geen groene vlamkleur meer te zien is.
Laat even afkoelen en bevochtig met 2-chloor-2-methylpropaan. Hou de bevochtigde plaats opnieuw in de vlam.
Let op de kleur.

4. Waarneming

2-methylpropaan-2-ol + Cl^– –> 2-chloor-2-methylpropaan + OH^–

Bij de vorming van 2-chloor-2-methylpropaan zal de oplossing zich ontmengen: het gevormde product is niet oplosbaar in de waterfase.

Aan de verdamping bij het overgieten kan men merken dat men met een vluchtiger product dan met het 2-methylpropaan-2-ol te doen heeft.

De groenkleuring met de Beilsteintest toont aan dat men in tegenstelling met 2-methylpropaan-2-ol met een gehalogeneerd product te doen heeft.