Nucleofiele substitutie van OH- op ethyljodide

1.Onderzoeksvraag

Hoe gebeurt de nucleofiele substitutie van OH^–  op ethyljodide?

2.Voorbereiding

Materialen

• Reageerbuizen
• Rekje
• Klem
•  Bunsenbrander
• Pasteurpipetjes
• Warmwaterbad
• Verdunde ammoniakoplossing
• Zilvernitraat 0,1 mol/l
• Ethyljodide

3. Werkwijze

Bereiding Tollensreagens

1. Breng in een klein bekerglaasje  3 ml zilvernitraatoplossing
2. Voeg druppelsgewijs een verdunde ammoniakoplossing toe tot het eerst gevormde neerslag juist is opgelost.

Uitvoering proef:

1. Breng in een reageerbuis 0,5 ml ethyljodide
2. Voeg 3 ml Tollensreagens toe
3. Let op dat een homogeen mengsel ontstaat
4. Verwarm het mengsel in een warmwaterbad, schud de reageerbuis voortdurend.

4. Waarneming

AgOH + 2 NH₃ –> Ag(NH₃)²⁺ + OH^–

OH^– + ethyljodide –> ethanol + I^–

Ag⁺ + I^– –>  AgI

Een nucleofiel reagens (OH^–) valt het gepositiveerd C-atoom in ethyljodide aan en verdringt I- dat zich uit de molecule afsplitst. Het gevormde I- vormt met de zilverionen uit het Ag(NH₃)₂⁺ complex het lichtgele AgI-neerslag.
Het evenwicht verschuift naar rechts omdat het jodide-ion sterk aan het Ag⁺-ion wordt gebonden, zodat de weinig oplosbare ionverbinding AgI wordt gevormd.