Additie van dibroom op alkenen en alkynen: semi-kwantitatieve studie

1.Onderzoeksvraag

Hoe reageert dibroom met alkenen en alkynen?

2.Voorbereiding

Materialen

• Plastieken meetspuitjes (50 en 20 ml)
• PE-verbindingsdarmpjes (10 cm)
• Overheadprojector
• Stevige Cu-draad in kurkstop
• Dibroom
• Etheen, ethyn
• Zilvernitraatoplossing 0,01 mol/l
• NaOH-oplossing 0,1 mol/l
• Fft

3. Werkwijze

1. Vul de kleine meetspuit met 10 ml ethyn of 20 ml etheen
2. Vul de grote meetspuit met 50 ml dibroomdamp
3. Neem de kleur van de gassen waar.
4. Voeg 3  ml ethyn toe aan de meetspuit met de dibroomdamp, tijdens de belichting.
5. Voeg nadien per ml opnieuw ethyn toe tot de bruine kleur helemaal weg is.

Controleer na afloop van het experiment de gevormde reactieproducten. Dit kan met een nunclonschaaltje met respectievelijk:

-controle voor de Beilsteintest

– NaOH oplossing gekleurd met fft

-zilvernitraatoplossing

4. Reflectie

Bij het toevoegen van 3 ml ethyn aan dibroom is de ontkleuring in het reactievat vast te stellen.

Voor de ontkleuring van 10 ml dibroom is ongeveer 5 à 6 ml ethyn nodig.

Voor de ontkleuring an 10 ml dibroom et etheen zijn er ongeveer 10 à 12 ml vereist.

Het gaat hier niet om een subsitutiereactie maar om een additie. Er wordt geen HBr gevormd. In het compartiment met NaOH treedt er geen ontkleuring op. In het compartiment met zilvernitraat ontstaat er geen neerslag. De Beilsteintest is positief.

C₂H₄ + Br₂ –> CH₂Br-CH₂Br

C₂H₂ + 2 Br₂ –> CHBr₂-CHBr₂